В юношестве Тед был пылко влюблен в прекрасную Мэри, их отношения только завязывались, пара должна была пойти на свидание на школьную вечеринку. Однако Тед получил травму, неудачно застегнув молнию на джинсах, встреча была сорвана. Прошло 13 лет, а Тед так и остался все таким же невезучим. Несмотря на то, что ему уже 30 лет, мужчина постоянно попадает в комические и неприятные ситуации. Даже психиатр Теда выходит из равновесия от его поведения. Невезение заставляет все больше жалеть о том, что он тогда упустил восхитительную Мэри. Теперь несмотря на прошедшие годы герой решает найти девушку и попытаться возобновить отношения с ней. Друг советует Теду нанять частного сыщика, и Пэт Хили начинает поиски Мэри. Найдя обворожительную девушку в Майами, детектив сам оказывается поражен ее красотой. Вернувшись он сообщает Теду, что она толстая и больная, что бы тот утратил к ней всякий интерес. Несмотря на такую информацию, Тед решает все же увидеть свою первую любовь. Встретив Мэри, герой узнает что она настолько прелестна, что за ее внимание борются сразу несколько мужчин, среди которых и Пэт.